Cuộc sống hôn nhân của Joon-sik đang陷入 khủng hoảng khi anh cảm thấy nhàm chán và mệt mỏi. Trong một lần đi dạo, anh tình cờ gặp lại Bo-jin – người mà anh đã từng mua hoa. Bo-jin từng là một cô gái bán hoa, nhưng hiện tại cô đã che giấu quá khứ của mình.
Sự xuất hiện của Joon-sik khiến Bo-jin cảm thấy bị đe dọa, vì cô sợ rằng anh sẽ tiết lộ quá khứ của mình. Cô bắt đầu tìm cách để ngăn chặn Joon-sik, không cho anh cơ hội để nói ra sự thật. Phim “Tình Cờ Gặp Lại Cô Gái Mà Tôi Đã Từng Mua Hoa” xoay quanh mối quan hệ phức tạp giữa hai người này.
Khi Joon-sik và Bo-jin tiếp tục gặp gỡ, những bí mật và cảm xúc của họ dần dần được hé lộ. Bo-jin buộc phải đối mặt với quá khứ của mình, trong khi Joon-sik phải xem xét lại cuộc sống hôn nhân của mình. Liệu họ có thể tìm thấy cách để giải quyết vấn đề và thoát khỏi khủng hoảng?