Anh Chàng May Mắn xoay quanh câu chuyện của John Kilpatrick, một người đàn ông đang gặp khó khăn trong việc cân bằng cuộc sống mới sau bảy năm li dị vợ. Tin vợ cũ đi lấy chồng mới càng khiến anh cảm thấy trầm cảm.
Tại một bữa tiệc, John gặp Molly Fawcett và nghĩ rằng mình đã tìm được một nửa hoàn hảo. Tuy nhiên, Molly có một cậu con trai 21 tuổi tên Cyrus, người yêu mẹ rất đặc biệt và sẵn sàng làm mọi cách để bảo vệ bà. Cyrus chắc chắn sẽ không sẵn sàng chia sẻ Molly với bất kỳ ai, đặc biệt là John.
John phải tìm mọi cách để đến được với mối tình lãng mạn của mình, bất chấp mọi sự can thiệp cố ý hay vô ý của Cyrus. Đó là một cuộc chiến không dễ dàng, nhưng John hy vọng sẽ giành được trái tim của Molly và vượt qua khó khăn để có được hạnh phúc.