“Người Thắng Cuộc” là câu chuyện xoay quanh Ferrari, một kẻ lừa đảo trẻ tuổi chuyên dùng nhiều chiêu thức để chiếm tiền của người khác. Một ngày nọ, hắn tình cờ gặp Bastardly Sze, người đang theo dõi một phụ nữ giàu có để chụp ảnh. Ferrari sớm phát hiện ra rằng cô gái này có liên quan đến một người phụ nữ tên Paulina Wu, con gái của một trong những nạn nhân của một kẻ lừa đảo khét tiếng tên Wong.
Paulina quyết định tìm Wong để trả thù. Cô tình cờ kết hợp với Bastardly Sze và Ferrari, tạo thành một nhóm lừa đảo. Mục tiêu của họ là Văn Tĩnh, một cô gái mà họ cho rằng là con gái của Wong. Trong nhóm có sự xuất hiện của Ching, trợ lý của Văn Tĩnh, người đã có quen biết với Ferrari trước đó. Nhóm của Ferrari lên kế hoạch lừa tiền Văn Tĩnh, nhưng Bastardly Sze sớm bắt đầu có cảm xúc với cô.
Khi Bastardly Sze và Văn Tĩnh ngày càng gần gũi, Paulina bắt đầu cảm thấy ghen tuông vì cũng có tình cảm với Sze. Trong khi đó, Sze cảm thấy tội lỗi vì đã lừa dối Văn Tĩnh. Liệu nhóm của Ferrari có thể đạt được mục đích và giải quyết được những mâu thuẫn tình cảm đang tồn tại? Câu chuyện của “Người Thắng Cuộc” sẽ dẫn dắt người xem vào một thế giới lừa đảo, tình cảm phức tạp và những lựa chọn khó khăn.