Người Đưa Thư Đến Thiên Đường xoay quanh câu chuyện về Jae Jun, một người có nhiệm vụ chuyển những lá thư từ những người không thể vượt qua nỗi mất mát người thân lên thiên đàng. Công việc của anh là giúp họ giải tỏa nỗi đau và tìm lại sự bình yên.
Một ngày nọ, Ha-na, người đang viết thư cho người bạn trai quá cố của mình, bất ngờ phát hiện ra danh tính bí mật của Jae Jun. Thay vì giữ kín, anh ấy lại mời cô ấy làm việc bán thời gian cùng anh. Họ bắt đầu hành trình kéo dài 14 ngày, cùng nhau thực hiện nhiệm vụ chuyển thư lên thiên đàng.
Trong hành trình này, cả hai có cơ hội hiểu rõ hơn về cuộc sống, tình yêu và mất mát. Họ cũng dần nhận ra rằng, công việc của Jae Jun không chỉ đơn thuần là chuyển thư, mà còn là giúp những người sống tìm thấy sự an ủi và bình yên trong tâm hồn.