Ủa? Suýt Chia Tay Rồi! xoay quanh câu chuyện của Trần Gia Vân và Thẩm Mộng, một cặp đôi đã yêu nhau bốn năm. Ngày 20 tháng 5 lẽ ra là một ngày bình thường trong mối quan hệ của họ, nhưng không may lại trở thành ngày chia tay. Tuy nhiên, thay vì buông bỏ nhau, họ bỗng thấy mình bị mắc kẹt trong một vòng lặp thời gian vô tận – ngày chia tay cứ lặp đi lặp lại.
Trong vòng lặp này, cả hai cố gắng mọi cách để thoát ra nhưng đều thất bại. Cho đến khi họ kích hoạt được một “nhiệm vụ ẩn”, những lời thề non hẹn biển từng nói trong quá khứ giờ trở thành chuỗi thử thách cảm xúc và niềm tin. Họ phải đối mặt với nhiều tình huống khó khăn, từ việc không thể chia xa, hoán đổi công việc, đến việc đối mặt với người yêu cũ.
Qua những thử thách, mâu thuẫn và vấn đề sâu kín trong mối quan hệ của Gia Vân và Thẩm Mộng dần được phơi bày. Họ bắt đầu nhìn lại và đánh giá cao tình yêu của mình. Cuối cùng, họ nhận ra giá trị thật sự của tình yêu và nắm tay nhau bước ra khỏi vòng lặp, mở ra một khởi đầu mới cho mối tình của mình.